Situado estratégicamente entre la ciudad y la gran vega regada por el Tajo, encima del puente de Alcántara, única salida hacia el sur peninsular, ejerció una función de control sobre esta entrada y salida de Toledo. Sus raíces son musulmanas, aunque sufrió unas cuantas ruinas y abandonos para revivir con otras tantas restauraciones.
Albergó una comunidad monástica cluniacense que lo abandonó ante los intentos almorávides de recuperar la capital. Es donde el Cid veló las armas antes de su reconciliación en Toledo con Alfonso VI. Defendido luego por la Orden de los Templarios perdió su carácter fronterizo y defensivo tras la batalla de las Navas de Tolosa en 1212 y cayó en el olvido. Volvió a ser utilizado con fines belicosos por ambos bandos fratricidas en la guerra entre Pedro I y su hermanastro Enrique de Trastámara, siendo reconstruido por el partidario de éste último, el arzobispo don Pedro Tenorio.

En el siglo XVI su estado volvió a ser ruinoso, hasta 1945, cuando se reedifica respetando su perímetro exterior y estilo medieval, para albergar el Colegio Menor de las Juventudes. Con la creación de la Universidad de Castilla La Mancha se convirtió temporalmente en Residencia de Estudiantes y ahora es Alberque Juvenil y centro de diversos encuentros culturales.

La planta del edificio es prácticamente rectangular, orientada de sur a norte. Está coronado con almenas y tiene tres torres circulares huecas en tres de sus esquinas, destacando una de ellas por su mayor envergadura. La puerta principal se abre en una especie de torre del homenaje con saeteras y matacanes de rigor.

El Monasterio de San Juan de los Reyes fue construido para albergar el panteón dinástico de la reina Isabel la Católica, dedicada a San Juan Evangelista, del que era devota la reina. El destino del edificio dicta su forma de catafalco simulado, rodeado por pináculos a modo de cirios.
Lo traza y levanta la cabecera de la iglesia y el crucero Juan Guas, el primero en ostentar el título de arquitecto real. Por toda la fachada de el Monasterio de San Juan de los Reyes corre el cordón franciscano de la orden que ocupa el edificio. La cabecera es poligonal con contrafuertes coronados por agujas o pináculos, decorados con reyes de armas, heraldos a tamaño natural, que lucen en sus vestimentas los escudos de los Reyes Católicos. El cimborio sobre el crucero es octogonal, coronado con crestería y decorado con más pináculos góticos. Sobre la portada lateral hay un singular Calvario, donde está presente la Virgen y San Juan, pero no Cristo. Éste está simbolizado por el pelícano que se posa sobre la cruz, acorde con la creencia medieval que el ave era capaz de alimentar a sus hijos con su propia sangre, siendo una especie de prefiguración de la Eucaristía.

La iglesia de el Monasterio de San Juan de los Reyes tiene planta de salón con un espacioso crucero para albergar los futuros túmulos funerarios. La cabecera es poligonal, conformando un verdadero tapiz escultórico de resonancia mudéjar. Se cubre con una bóveda de estrellas de ocho puntas y se apoya sobre trompas. En el crucero en la nave se observa también la decoración epigráfica, también de la tradición mudéjar, aludiendo estos letreros a la conquista de Granada. La entrada estaba pensada por el extremo de los pies de la iglesia con el coro alto, conduciendo la nave al altar mayor, según va creciendo la iluminación de los espacios. Los repetidos escudos reales en la capilla mayor fueron realizados antes de 1492, ya que no aparece en ellos el fruto de la granada, símbolo del reino entonces conquistado. Toda la decoración de el Monasterio de San Juan de los Reyes es repetitiva y destinada a subrayar la magnificencia de los reyes. Isabel es simbolizada por haces de flechas que representan la unión de fuerzas y por la «Y» inicial de su nombre, en la grafía de la época.

Fernando está simbolizado por la «F» y por el yugo con el lema «tanto monta», que alude al episodio mítico del nudo gordiano, cortado por Alejandro Magno, ante la imposibilidad de desatarlo. Es una justificación de los medios utilizados, para obtener los fines perseguidos. Aquí indica la primacía de la razón de Estado sobre otras consideraciones, propia del pensamiento de Maquiavelo. No es casual que los símbolos de cada uno de los consortes empiecen con la inicial del nombre del otro.

Otro espacio clave de el Monasterio de San Juan de los Reyes es el claustro cuadrado y de doble piso, una de las obras maestras del gótico final, dentro de la estética hispano flamenca, que combina elementos góticos y mudéjares, muy propia de Juan Guas. La longitud de sus lados con cinco vanos es justo la mitad de la nave de la iglesia. El claustro bajo se cubre con bóveda de crucería de tipo alemán, sin que los nervios se junten en el centro, por lo tanto, sin clave.

El claustro superior de el Monasterio de San Juan de los Reyes presenta un artesonado de madera con la típica lacería mudéjar. Las columnas, arcos y pilastras están recubiertos por motivos vegetales y animales, muchos de ellos también provistos de carga simbólica. Entre ellos aparecen figuras humanas, aisladas o formando escenas, como un niño apuñalando un águila, un mono jinete en un perro tocando la flauta, otro sentado sobre un orinal y muchas más, propias del repertorio del gusto gótico. Aunque algunos pueden proceder de la restauración del siglo XIX. Por todo el claustro están repartidas esculturas de personajes bíblicos sobre peanas y bajo doseletes. La escalera que conduce al claustro alto presenta ya motivos renacentistas, una bóveda de media naranja, máscaras, veneras, casetones, muestras del quehacer de Alonso de Covarrubias.

Llaman la atención en el Monasterio de San Juan de los Reyes las cadenas colgadas en los muros exteriores de la iglesia. Corresponden a los cautivos liberados en la larga campaña de Granada y se colgaron en 1494, como ex-voto y símbolo del triunfo de la fe cristiana. Completan bien la intencionada decoración del edificio.

Finalmente los reyes cambiaron de idea tras la conquista de Granada y su postrer morada está en la nueva catedral de aquella capital.

El Monasterio de San Juan de los Reyes fue prácticamente destruido en la guerra de la Independencia y se reconstruyó sólo en parte, desapareciendo el segundo claustro, según los criterios historicistas del siglo XIX, sin dejar distinción entre lo antiguo y lo restaurado, siendo el mejor ejemplo de ello las gárgolas del claustro.

El convento dominico fue trasladado en 1407 desde su ubicación extramuros a las casas donadas por doña Guiomar de Meneses. Sucesivas y rápidas transformaciones y ampliaciones, lo transformaron en uno de los espacios religiosos más grandes de la ciudad, lindando directamente con el convento de la Madre de Dios y la iglesia de San Román. Esta iglesia medieval obligó a emplazar la portada de la iglesia conventual en un espacio estrecho.
La antigua iglesia de los dominicos, de estilo clasicista, se debe a Nicolás de Vergara el Mozo, continuada por Juan Bautista Monegro y terminada en 1628. La portada es de estilo muy clásico, con la estatua de San Pedro Mártir, flanqueada por las representaciones de la Fe y la Caridad, del escultor Jacques Roy, que recuerdan la esterilidad de la fe sin el apoyo de buenas obras. La iglesia cuenta con tres naves con coro en alto y presbiterio plano. En el crucero sorprende una magnífica bóveda de media naranja sobre pechinas. El retablo ofrece un conjunto de pinturas realizadas por el fraile dominico Juan Bautista Maino, y con esculturas de Giraldo de Merlo. En esta iglesia fueron enterrados el poeta Garcilaso de la Vega y su padre.

También llegaron a esta iglesia los sepulcros procedentes del desaparecido convento del Carmen Calzado, de los señores de Fuensalida, los condes de Mélito y los de Cifuentes. La primera de las parejas inspiró la leyenda «El beso» de Gustavo Adolfo Bécquer. Todas las figuras aparecen en actitud orante. Es distinto el sepulcro con figura yacente de María de Orozco, conocida como «la Malograda» por su temprana muerte, allá en el siglo XIV.

El convento en su época de mayor esplendor llegó a extenderse a lo largo de las calles de San Clemente y San Pedro Mártir e incluso saltar por encima de la calle con un cobertizo de dos tramos o pasadizo. Por este motivo la iglesia que se extiende entre las citadas calles, tenía que estar abierta de sol a sol, para facilitar el paso de los viandantes. El edificio posee tres claustros: del Silencio, el Real y el de los Naranjos, situado en el lado de la epístola de la iglesia.

El claustro Real se distingue por la esbeltez de sus tres alturas, según las trazas de Alonso de Covarrubias. La arcada inferior es de medio punto, con espejos de piedra negra en las enjutas, muy propia de este arquitecto. Las galerías superiores son dinteladas, utilizando la característica zapata alcarreña sobre los capiteles jónicos. El edificio tuvo usos diversos tras la desamortización, como Museo, Panteón de Toledanos Ilustres y a mediados del siglo como centro de beneficencia.

En los años 1992-1993 se realizaron importantes obras de remodelación e integración del convento dentro de las nuevas estructuras de la Universidad de Castilla-La Mancha. Muy recientemente se ha restaurado el convento de la Madre de Dios incorporándolo a la universidad, dejando al descubierto partes del subsuelo de las edificaciones primitivas.

Es de origen musulmán, de cuya época conserva restos en el segundo cuerpo interior. Su nombre deriva de la palabra árabe Bab-Shagra, que significa «Puerta de la Sagra». Fue totalmente reconstruida bajo los reinados de Carlos V y Felipe II, según las trazas de Alonso de Covarrubias. Está formada por dos cuerpos, entre los que se intercala una plaza de armas.
El monumental cuerpo exterior está formado por un arco de triunfo de sillares almohadillados, coronado por un enorme escudo imperial de la ciudad, con su inconfundible águila bicéfala y flanqueado por dos grandes torreones semicirculares de mampostería con las figuras de dos reyes sedentes, símbolo del buen gobierno del escudo medieval.

El cuerpo interior es de arco de medio punto flanqueado por torreones cuadrados coronados por chapiteles de cerámica, en una de cuyas caras aparece el escudo imperial de Carlos V, y ajedrezado en otras.

El carácter monumental y no defensivo queda patente en la inversión de las troneras ubicadas casi a ras del suelo y sillares en relieve coronando las torres.

La Catedral Primada tiene este reconocimiento desde 1088, siendo antes conocida como la Iglesia Mayor toledana. Faltaba, pues, dotarla de una sede digna, una vez que se haya alejado el peligro directo de invasiones musulmanas tras la victoria cristiana en Navas de Tolosa en 1212. Ocupa un lugar que parece ser siempre fuera sagrado, al ser el emplazamiento de la mezquita mayor, sustituyendo ésta la catedral visigoda, posiblemente levantada sobre otra anterior.

La construcción del actual edificio de la Catedral Primada empezó en 1226 siendo arzobispo Jiménez de Rada y bajo el reinado de Fernando III el Santo. Se conocen los nombres de los primeros maestros de obra: Martín, a quien se deben las trazas de la planta al estilo gótico clásico francés y su sucesor Petrus Petri. La planta del templo es, pues, de cruz latina, llamada de salón, por estar inscrita en el plano de un rectángulo. El alzado marca la cruz, creando una forma vertical triangular, ya que la nave central y el transepto tienen mucho mayor anchura y altura que las naves laterales, siendo las naves exteriores las más bajas.

Es muy interesante subir a alguna de las torres en Toledo que permiten descubrir desde las alturas los tejados de la Catedral Primada formando una cruz perfecta rodeada de aéreos arbotantes marcados por esbeltos pináculos. Sólo así, o desde los miradores del Valle, se puede apreciar la grandiosidad y la complejidad de este singular edificio, escondido en una hondonada en medio de la trama urbana.

La puerta más antigua del templo de la Catedral Primada es la del transepto norte, inspirada a la correspondiente puerta de la catedral parisina de Notre Dame, dada la mucha importancia que el gótico francés otorgaba a estas entradas. El parteluz con la Virgen y el Niño introduce el tema de las escenas de la vida de Cristo, esculpidas sobre su tímpano. Es una especie de catecismo en piedra para los fieles del siglo XIII. Hay que leerlo de continuo empezando por el extremo inferior izquierdo, desde la Anunciación hasta el Juicio final y el Tránsito de la Virgen en lo alto.

Su actual cúpula de piedra es de principios del siglo XVII, cubriendo la capilla de Corpus Christi, destinada por mandato del cardenal Cisneros a la recuperación del rito mozárabe, sustituido por el católico, coincidiendo con la conquista cristiana de Toledo, 1085.

La torre, con sus noventa metros de altura, fue terminada con el último cuerpo octogonal, rematado con el alcuzón de pizarra y las tres coronas por el maestro Hanequin de Bruselas en el siglo XV.

La fachada principal de la Catedral Primada cuenta con tres puertas de acceso, la del Perdón o de los Reyes en el centro, la de las Palmas o del Infierno al lado de la torre y la de los Escribanos o del Juicio lindando con la Capilla mozárabe. Otras dos son la mencionada puerta del transepto norte, llamada de la Feria, de la Chapinería, del Niño Perdido o del Reloj, colocado éste por encargo del cardenal Lorenzana, a finales del siglo XVIII para marcar las horas canónigas, de ahí que sólo tiene una manecilla. Y, finalmente la Puerta de los Leones, del transepto sur, combinando las esculturas góticas y barrocas, todas de excelente calidad.

Hasta aquí se cumple el trazado gótico ortodoxo. Sin embargo, la Catedral Primada toledana posee más entradas, dos la comunican con el claustro, la de Presentación y la de Santa Catalina, y la última, insólita por su ubicación en el muro sur, la neoclásica Puerta Llana, la única que no tiene escalones. Esta modesta puerta «de servicio» que durante siglos dejaba entrar toda la cantería y esculturas para el templo se convirtió en el noble pórtico para el paso de la famosa Custodia, cuando sale majestuosamente en procesión del Corpus Christi. Actualmente es también la puerta de entrada para los visitantes. Al claustro se entra por la Puerta de Mollete y hay otras cinco puertas auxiliares en las paredes de las estructuras añadidas al templo.

El rico repertorio escultórico presente en cada rincón de la Catedral Primada tiene funciones doctrinales y didácticas, además de las artísticas. El coro al exterior muestra numerosas escenas del antiguo testamento, y la Capilla Mayor del Nuevo.

También es muy importante en la Catedral Primada tiene este reconocimiento desde 1088, siendo antes conocida como la Iglesia Mayor toledana el conjunto de pinturas, sobre todo la excelente colección conservada en la Sacristía, que cuenta con El Expolio y el Apostolado de El Greco, cuadros de Caravaggio, Ticiano, Van Dyck, Goya, Morales, Rubens, Bassano y muchos más. Cabe mencionar aparte a Juan de Borgoña y a Lucas Giordano, ya que sus pinturas más destacadas son los frescos que revisten las paredes de la Sala Capitular, en el caso del primero, y el techo de la Sacristía, del segundo.

Otro tipo de arte muy presente en la Catedral Primada es la orfebrería. En la capilla debajo de la torre se expone el tesoro catedralicio, con la imponente Custodia de Enrique de Arfe compuesta de incontables piezas a modo de encaje de filigranas góticas de plata bañadas en oro. Es el precioso estuche para el verdadero ostensorio de la Forma Sagrada, éste de oro macizo, perteneciente a los Reyes Católicos. Una vez a año sale a las calles de la ciudad para la exaltación de la fe durante la secular procesión del Corpus Christi.

El Alcázar se encuentra en la colina más alta de la ciudad, con 548 m, dominando el horizonte. Es uno de los pocos edificios exentos de la ciudad. Los vestigios de las estructuras anteriores indican que siempre fue un lugar fortificado, desde el pretorio romano y la defensa de la alcazaba musulmana.
El actual edificio de el Alcázar fue mandado construir por el emperador Carlos V, para tener una residencia digna de tal monarca. Para ello se destruyó casi por completo el anterior castillo medieval, aunque en la fachada oriental quedan estructuras almenadas. Cada fachada del edificio determina artísticamente el momento en que se realiza, dentro de las diversas fases del Renacimiento español.

El primer y principal arquitecto de el Alcázar fue Alonso de Covarrubias desde 1545, pero en el patio intervino Villalpando y fue finalmente Juan de Herrera el autor de la monumental escalera bajo bóveda de cañón y la remodelación del ala meridional que la alberga.

La portada principal, con un arco de medio punto almohadillado con los característicos «espejos» de piedra, coronado por un escudo imperial flanqueado por las figuras de los monarcas visigodos Recaredo y Recesvinto y rematado por un frontón triangular, es obra de Covarrubias.

El gran patio central de el Alcázar está rodeado por dos galerías y presidido por la figura del emperador, copia de la obra de Pompeyo Leoni. Al exterior presenta grandes torreones cuadrados en sus esquinas, las del lado norte adelantadas y las del flanco sur al ras de la fachada modificada por Juan de Herrera, rematados por tejados y chapiteles de pizarra negra.

Y, sin embargo, el nuevo palacio no llegó a ser morada de reyes, ya que mucho antes de terminarlo, la capital se establecía en Madrid, pero sí de reinas, exactamente reinas viudas, retiradas de la corte por los sucesores de sus esposos: Mariana de Austria, viuda de Felipe IV y Juana de Neoburgo que lo fue de Carlos II.

El Alcázar tuvo diversos usos, como la cárcel de la Corona, cuartel militar de ejércitos propios y extraños, o talleres de sederos, antes de albergar la Academia de Infantería. Sufrió el edificio varios incendios, provocados unos, como, en 1710 durante la Guerra de Sucesión, siendo restaurado bajo la dirección de Ventura Rodríguez, dos veces durante la Guerra de Independencia y en 1887, esta vez fortuito, antes de su casi total destrucción en septiembre de 1936.

La reconstrucción de el Alcázar comenzaría en 1940, coronada en 1961 con la inauguración del monumento a los defensores del Alcázar durante la Guerra Civil, realizado por Juan de Ávalos. Durante años albergó parte del catálogo del Museo de Ejército, siendo adaptado para albergarlo en su totalidad, como único emplazamiento nacional de esta colección e inaugurado como tal en 2010. También se realizaron obras de habilitación de la planta superior del edificio a las necesidades de la moderna Biblioteca de Castilla-La Mancha.