La Fortaleza de San Carlos de la Cabaña fue construida entre 1763 y 1774 en una loma en el lado este del puerto de La Habana, para proteger el único punto débil en las defensas de la ciudad.
En 1762 los ingleses lograron capturar esta importante colina y desde ella cañonearon implacablemente La Habana hasta provocar su rendición. En 1763 España cedió La Florida a Inglaterra a cambio de recuperar La Habana.
Para que no se repitiera lo sucedido, el rey Carlos III de España ordenó la construcción de una fortaleza capaz repeler futuras invasiones. El resultado fue la edificación militar más grande de toda América, con 700 metros de largo por 240 de ancho y una superficie de 10 hectáreas. Se dice que cuando Carlos III se enteró del coste de la fortaleza pidió un catalejo para verla, ya que una construcción tan grande y tan cara, por fuerza tenía que verse desde Madrid.
En La Cabaña se alojaron durante 200 años las mejores unidades del ejército español en Cuba. Durante las Guerras de Independencia sirvió de cárcel, en la que estuvieron presos muchos patriotas cubanos, como José Martí.
Con el triunfo de la revolución en 1959 el comandante Ernesto “Che” Guevara estableció en la fortaleza su cuartel general.
En la actualidad, la antigua oficina de la Comandancia alberga un pequeño museo dedicado al Che, en el que se exponen documentos y objetos relacionados con el famoso guerrillero.
Por la tarde, artesanos cubanos exhiben sus piezas dentro del complejo militar colonial más atractivo de La Habana. Las calles y plazas estrechas, con muros de piedra y barracas almenadas convergen en un agradable contraste con los modernos stands de la feria.
Docenas de vendedores ofrecen cuadros tradicionales, miniaturas de coches clásicos americanos en madera, instrumentos musicales, tales como bongos y maracas, ropas de lino y algodón, así como cerámicas y otras creaciones.
Cada noche a las nueve, un pelotón de cadetes vestidos como militares españoles del siglo XVIII recrean la tradicional ceremonia del cañonazo, que recuerda el que se disparaba en la época colonial para avisar del cierre de la bahía de La Habana con una cadena por la noche, para evitar ataques de piratas y corsarios.
A los pies de la fortaleza de La Cabaña y al lado del Castillo del Morro, se encuentra la Batería de la Divina Pastora, un antiguo emplazamiento de 14 cañones construido en 1726 que en la actualidad alberga un restaurante. La Divina Pastora, los Doce Apósteles y Sol eran las baterías más potentes de la ciudad y defendían a diferentes niveles el acceso a la Bahía de La Habana.
La Cabaña forma junto con el castillo de los Tres Reyes del Morro el Parque Histórico-Militar Morro-Cabaña.