La particular distribución geográfica de Valparaíso, donde los cerros invaden la costa, hace que la visión de cerro a mar sea destacable. Por ello, lugares como los miradores Portales, Esperanza, O’Higgins y Marina Mercante, los paseos 21 de Mayo, Yugoslavo, Gervasoni, Atkinson y Dimalow son ideales a la hora de ver de manera panorámica la ciudad del puerto.
Durante las fiestas de año nuevo, muchos de estos paseos mirador son repletados por turistas a altas horas de la mañana, todo por tener una visión más privilegiada del espectáculo pirotécnico.
Los recorridos entre los cerros más antiguos de la ciudad de Valparaíso(Alegre y Concepción) permiten contemplar la arquitectura inglesa colonial de sus casas, sus iglesias de principios del siglo XIX y adentrarse en museos contemporáneos, jardines y pequeñas plazoletas, miradores escondidos entre casas y balcones. Alrededor de sus cerros y el Plan Almendral existen interesantes museos, entre los que destacan el Naval y Marítimo (cuya entrada está en la mitad de la Feria Artesanal del paseo 21 de Mayo), el Lord Cochrane, el Municipal de Bellas Artes, instalado en el Palacio Baburizza, el de Historia Natural, el del Payaso y el Títere, la galería de Arte Municipal, la casa mirador deLukas y la La Sebastiana, una de las casas del poeta Pablo Neruda.
Debido a las pendientes de los cerros de Valparaíso, muchos de los sectores aledaños del puerto son inaccesibles por los medios de transporte colectivo y los ascensores funiculares cumplen la tarea de conectar la parte alta de la ciudad con el plan, además de ser referentes turísticos. El primero, que funcionaba a vapor, se construyó en el cerro Concepción en 1883 y el del Cordillera, en 1887.
Aunque la idea original era construir un ascensor por cerro —Valparaíso posee 43 cerros—, ese plan no se plasmó en su totalidad debido a la aparición de los buses y el tendido de caminos que hicieron más fácil el acceso. Sin embargo, se terminaron más de 30, de los cuales permanecen 15, la gran mayoría aún en funcionamiento. Hay unos cuantos fuera de servicio o en reparaciones, y se ha sugerido restablecer algunos ya desaparecidos, como el Esmeralda, que comunicaba la calle Condell con el paseo Atkinson.
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